«Оскар» (2000), «Золотой глобус» (1998, 1999, 2000)
Джоли начала работать моделью на показах одежды уже в 14 лет, преимущественно в Нью-Йорке, Лос-Анджелесе и Лондоне. Кроме того, она появилась в нескольких музыкальных видеоклипах, в том числе у Ленни Кравица (видео Stand By My Woman), Rolling Stones (Anybody Seen My Baby) и Meat Loaf (видео Rock’n’Roll Dreams Come Through), после чего в возрасте 16 лет вернулась в театр.